Sean Penn casi nunca comparte con el mundo las cosas de su vida privada y sus sentimientos. El actor siempre ha sido de los que menos se sinceran en las entrevistas. Pero de repente la ha dado por sincerarse con la revista Esquire. Habló de su hijo Hooper al que estuvo a punto de perder en un accidente. Habló de su matrimonio con Robin Wright, con la que estuvo casado durante 14 años. Y habló también de todas sus relaciones amorosas.
En cuanto al divorcio, dijo que a causa de éste él se quedó desilusionado con el matrimonio:
«Cuando te divorcias, todo se vuelve claro, te sientas y dices ¿cómo pudo ella cambiar tanto? Entonces te das cuenta de que tu matrimonio ha sido un fraude»
No queda muy claro porqué no se quedó igual de desilusionado después de su divorcio con Madonna, con la que estuvo casado entre los años 1985-1989. Y era de aquellos matrimonios tormentosos, cuando a la cantante de vez en cuando se le veía por ahí con moratones en la cara y no por culpa de las operaciones estéticas precisamente.
En los últimos años el actor estuvo saliendo un tiempo con Scarlett Johansson y luego con Petra Nemcova. Cualquier hombre del mundo se sentiría más feliz del mundo mundial solo con una pizca de atención por parte de estas mujeres, pero nuestro personaje no ha estado satisfecho ni con ellas. Es más, declara que los que le ha faltado siempre en la vida es amor:
«Nunca he sentido amado. No me da vergüenza decir que lo que todos queremos es ser amado por alguien. Pero cuando repaso mi vida amorosa, creo que nunca he sentido eso»
Para sentirse amado a vece hace falta amar. A lo mejor es que simplemente el problema está en que el propio actor no ha amado a ninguna de sus parejas. De hecho tal y como se portó él con Robin Wright hace eso aun más cierto.